Nick Young và Rachel Chu đã hẹn hò được hơn một năm tuy nhiên Nick mong muốn Rachel hiểu nhiều hơn về anh cũng như gia đình mình. Nhân dịp đám cưới của một người quen biết, cả hai quyết định trở về Singapore và Rachel có cơ hội tiếp cận với những điều cô chưa từng biết về bạn trai mình. Điều khiến cô bất ngờ nhất chính là Nick thực ra là một "Hoàng tử" của gia đình giàu có đến mức không tưởng và từ đây, những khác biệt trong giai cấp bắt đầu lộ diện