Một lần nữa Walt Disney mang khán giả gặp lại những nhân vật vô cùng được yêu thích như Gấu Pooh, lợn Piglet, hổ Tigger... nhưng là khi cậu bé Christopher Robin đã là một người đàn ông của gia đình với vợ và một cô con gái. Cuộc hành trình giúp Pooh tìm lại những người bạn bị thất lạc cũng chính là hành trình giúp Christopher gắn kết lại những rạn nứt tình cảm trong gia đình của anh.