Ba thập kỷ sau khi từ bỏ môn bơi marathon để đổi lấy sự nghiệp nổi bật là một nhà báo thể thao, ở tuổi 60, Diana bị ám ảnh bởi việc hoàn thành một cuộc bơi hoành tráng mà bản thân đã từng thất bại năm 28 tuổi: một hành trình 110 dặm từ Cuba đến Florida, thường được gọi là "Đỉnh Everest" của môn bơi lội. Quyết tâm trở thành người đầu tiên hoàn thành thử thách mà không sử dụng lồng bảo vệ chống cá mập hay chân nhái, Diana bắt đầu cuộc khóa huấn luyện kéo dài 4 năm đầy ly kỳ cùng với người bạn thân nhất và cũng là huấn luyện viên của mình Bonnie Stoll