Hai người xa lạ vô tình va vào nhau giữa lòng thành phố New York đầy mới lạ vào đêm duy nhất trong năm những người độc thân được phép làm chuyện ấy. Owen, anh chàng vừa bị người yêu đá, và Allie, một cô gái lãng mạn đầy hy vọng, có lẽ là hai người độc thân duy nhất trong thành phố tìm kiếm một điều gì đó sâu sắc hơn là một cuộc vui chớp nhoáng. Cả hai đều cảm nhận được luồng điện rung động ngay lần đầu gặp mặt, nhưng hàng loạt hiểu lầm và những biến cố ngoài dự tính đã khiến đêm của họ trở nên rắc rối.